Entre juin et juillet 1436, fut mené un nouveau siège de Calais par Philippe le Bon duc de Bourgogne avec les flamands, contre les anglais.
Précédemment, en 1435, une rencontre fut proposée à Arras entre bourguignons, français et anglais en vue de faire cesser les hostilités : les anglais refusèrent cependant de participer aux négociations.
Le roi Charles VII de France et Philippe le Bon duc de Bourgogne conclurent une alliance commune défensive (Le traité de paix d'Arras – 21 septembre 1435) ce qui mécontenta les anglais.
En réaction, la population de Londres fut « autorisée » à piller les maisons des hollandais, flamands et picards (tous sujets bourguignons) établis dans la capitale anglo-saxonne.
Les anglais avaient même courus sur les terres du duc et il y avait eu un combat dans le Boulonnais entre 2.000 anglais et 1.500 flamands menés par Jean de Croÿ, où ce seigneur avait été défait.
Les flamands irrités contre l’Angleterre qui maltraitait leurs marchands se soulevèrent et le duc de Bourgogne, furieux d’apprendre que ses ambassadeurs avaient été malmenés à Londres, déclara dès lors, la guerre à l'Angleterre : il prit quelques possessions anglaises telles, le château d’Oye dont il fit pendre une partie de la garnison, Sangatte, Vaucliguen et diverses autres forteresses des environs.
Puis, il vint faire le siège de Calais en juin 1436 (qui était une possession anglaise à cette époque) avec des milices flamandes (des gantois au nombre de 17.000 hommes d’armes et d’autres villes flamandes à proportion) ainsi qu’avec des troupes levées en Picardie et en Bourgogne et un grand nombre de ribauldequins, portans canons, coulevrines, arbalestres, et plusieurs aultres gros engins : environ 30.000 hommes aux ordres de Philippe le Bon se trouvèrent ainsi devant la ville de Calais.
Le duc de Bourgogne ordonna aussi, au seigneur de Croÿ d’aller de son côté, faire le siège de Guînes aux mains des anglais.
Les milices flamandes, qui avaient pris le siège de Calais à cœur, en faisaient une croisade populaire en y allant en corps de peuple, bannières par bannières, apportant avec eux quantité de bagages, meubles et, jusqu’à leurs coqs comme pour indiquer qu’ils y élisaient domicile jusqu’à la prise de la place. Après quelques temps, les assaillants flamands mirent cependant peu de zèle à continuer le siège, car la ville était trop bien pourvue en hommes d’armes anglais, en armes, en munitions et en vivres pour soutenir des assauts à longs termes.
Les flamands, ennuyés par la lenteur du siège, alléguèrent pour excuses qu’ils n’étaient pas soutenus par d’autres sujets du duc, ni soutenus en mer par les Hollandais (la flotte menée par Jean de Hornes, sénéchal de Brabant, ne put bloquer le port de Calais au moyen de 5 à 6 gros vaisseaux), ni soutenus sur terre par la noblesse wallonne et, reprochant même au duc d'en faire une affaire trop personnelle (Le duc de Bourgogne avait accepté précédemment le défi, proposé par l’intermédiaire d’un héraut anglais, d’une prochaine bataille contre 10.000 anglais menés par le duke of Gloucester dont les troupes se mettaient en marche.) Philippe le Bon, devant la débandade des milices flamandes inconstantes et turbulentes, ne put retenir celles-ci et fut forcer de faire lever le siège en juillet 1436.
Il fit stopper également le siège de Guînes et s’en retourna dans ses États, outré de l’indocilité de ses sujets et n’ayant pas même eu l’occasion de combattre les troupes du duke of Gloucester arrivées en renfort aux assiégés de Calais quelques jours plus tard après la levée du siège.